La primera versió del Contracte Social de Debian deia: “Debian romandrà al 100% com a Programari lliure”. La desaparició de la penúltima paraula (amb la ratificació de la versió 1.11 del contracte a l'abril del 2004) mostra el desig d'aconseguir la llibertat, no només en termes de programari, sinó en la documentació i en qualsevol altre element que Debian desitgi oferir amb el seu sistema operatiu.

Aquest canvi, que només va ser pensat com a editorial, ha tingut, en realitat, nombroses conseqüències, especialment amb l'eliminació d'alguna documentació problemàtica. A més, el creixent ús de firmware en els controladors planteja problemes: molts no són lliures, malgrat que són imprescindibles per al funcionament correcte del hardware corresponent.

El terme “autor original” («upstream») es refereix als autors o desenvolupadors d'un programa, als que l'escriuen i el desenvolupen. Per altra banda, un “desenvolupador Debian” habitualment usa un programa ja existent per convertir-lo en un paquet Debian - el terme “mantenidor Debian” és més adequat aquí.

A la pràctica, hi pot haver encavalcaments entre ambdós rols: el manntenidor Debian pot escriure un retoc que beneficiarà a tots els usuaris del programa. En general, Debian anima a aquells qui es fan càrrec d'un paquet a Debian a involucrar-se en el desenvolupament amb l'autor original (per esdevenir, així, contribuïdors, sense quedar confinats en el rol de simples usuaris del programa). O el desenvolupador de Debian crea eines o documentació per a la distribució Debian, com ara ajudants d'empaquetament (p. ex. debhelper) o «frameworks» d'integració (p. ex. ca-certificates) i es converteix en un autor original d'aquestes creacions.

El compromís de mantenir una estructura per allotjar el programari no lliure (és a dir, la secció «non-free», veieu el requadre VOCABULARI Els arxius main, contrib i non-free) és freqüentment motiu de debat en la comunitat Debian.

Els detractors argumenten que això allunya a la gent d 'equivalents fets en programari lliure, i que es contradiu amb el principi de només servir a la causa del programari lliure. Els defensors simplement diuen que la majoria del programari no lliure és «gairebé lliure», i que solen estan limitats per una o dues restriccions molestes (essent la més comuna la prohibició d'usar comercialment el programa). Al distribuir aquests programes a la branca no lliure, indirectament expliquem a l'autor que la seva creació seria més coneguda i més usada si pogués ser inclosa a la secció principal («main»). L'autor és, per tant, convidat amablement a canviar de llicència amb aquest propòsit.

Després d'un primer i infructuós intent al 2004, la completa eliminació de la secció no lliure és improbable que torni a l'agenda, especialment degut a què conté documents útils que s'hi van moure atès que no complien els nous requeriments de la secció «main». Això és justament el cas de certa documentació creada pel projecte GNU (Emacs i Make, en particular). Molts sistemes moderns també requereixen l'anomenat «firmware», petits arxius binaris que són necessaris per executar maquinari específic. Molts d'aquests fitxers només es poden trobar a la secció «non-free».

La continuada existència de la secció no lliure és, de tant en tant, font de friccions amb la Free Software Foundation, i és la raó bàsica per la qual aquesta refusa de recomanar Debian com a sistema operatiu.

El «copyleft» és un principi que consisteix en usar els drets d'autor («copyright» en anglès) per a garantir la llibertat d'una obra i els seus derivats, en lloc de restringir-ne els drets d'ús, com és el cas del programari propietari. És, també, un joc de paraules amb el terme «copyright». Richard Stallman va descobrir la idea quan un amic seu, aficionat als jocs de paraules, li va escriure en un sobre adreçat a ell: «copyleft: tots els drets capgirats»). El «copyleft» imposa una preservació de totes les llibertats inicials sobre la distribució versió original o modificada d'una obra (normalment un programa). No és, per tant, possible distribuir un programa com a programari propietari si aquest deriva de codi d'un programa publicat com a «copyleft».

La família més coneguda de llicències copyleft és, per descomptat, la GNU General Public License (GPL) i les seves derivades, la GNU Lesser General Public License (LGPL), i la GNU Free Documentation License (GFDL). Malauradament, les llicències copyleft són normalment incompatibles entre si. En conseqüència, és millor usar-ne només una.

La llicència GPL de GNU, la llicència BSD i la Llicència Artística compleixen amb les Directrius sobre Programari Lliure de Debian, malgrat que són molt diferents entre si.

La llicència GPL de GNU, usada i promoguda per la FSF (Free Software Foundation), és la més comuna. La seva característica principal és que s'aplica també a qualsevol obra derivada que es redistribueixi: un programa que incorpora o usa codi GPL només pot ser distribuït d'acord amb els mateixos termes. Així doncs, prohibeix qualsevol ús en una aplicació propietària. Aquest fet imposa seriosos problemes per la reutilització de codi GPL en programari lliure incompatible amb aquesta llicència. Així, és de vegades impossible enllaçar un programa publicat sota una altra llicència de programari lliure amb una llibreria distribuïda sota la GPL. Per l'altra banda, és una llicència molt sòlida segons la llei estatunidenca: els advocats de la FSF van participar-ne en la redacció, i sovint a infractors els han forçat a arribar a acords amistosos sense haver d'anar a judici.

La llicència BSD és la menys restrictiva: tot és permès, incloent l'ús de codi BSD modificat en una aplicació propietària.

Finalment, la Llicència Artística arriba a un compromís entre les dues altres: la integració de codi en una aplicació propietària és permesa, però qualsevol modificació ha de ser publicada.

El text complet d'aquestes llicències es pot trobar a /usr/share/common-licenses/ de qualsevol sistema Debian (en cas de la més recent 3-Clause License de BSD).